従業員が会社の費用で海外留学に派遣された後に退職する場合、会社が従業員のために費やした費用が無駄になってしまうことになるので、会社が、なんとか退職をしないように足止めをし、また仮に退職をする場合には費用の弁済を求めるような合意を従業員と事前に交わそうとするのは合理的なことと思われます。
最も、労基法16条は、会社が従業員の退職を不当に抑制しないようにするために、労働契約の不履行（典型的には、退職）について違約金を定めたり、損害賠償額を予定する契約をしたりすることを禁止しています。従って、会社が従業員との間で、退職した従業員に留学費用を返還させる契約をすると、労基法16条に違反する可能性があります。
